Với tâm trạng háo hức, Gatsby Welles đã lên đường đến New York để cùng bạn gái Ashleigh Enright tận hưởng một kỳ nghỉ lãng mạn. Tuy nhiên, những gì chàng trai trẻ nhận được lại là những khoảnh khắc cô đơn khi Ashleigh mải mê theo đuổi những cuộc phiêu lưu chóng vánh bên những ngôi sao Hollywood. Gatsby lại lạc lõng giữa thành phố đông đúc và tình cờ gặp gỡ với nữ diễn viên Shannon đã mang đến cho Gatsby những cảm xúc mới mẻ và bất ngờ.
